Cyclohexanone ใช้สำหรับโพลีเมอร์คืออะไร?

ตอบด่วน

ไซโคลเฮกซาโนน (CAS 108-94-1, C₆H₁₀O) ใช้ในอุตสาหกรรมโพลีเมอร์เป็นหลักสารเคมีตัวกลางสำหรับ caprolactam และกรด adipicซึ่งเป็นส่วนประกอบสองส่วนของไนลอน 6 และไนลอน 6,6 นอกเหนือจากวัตถุดิบไนลอนแล้ว ไซโคลเฮกซาโนนยังถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะตัวทำละลายอุตสาหกรรมสำหรับพีวีซี ไวนิลเรซิน อะคริลิก อีพอกซี โพลียูรีเทน และฟีนอลเรซินในการเคลือบ หมึก กาว และการหล่อ - มีคุณค่าในด้านความสามารถในการละลายสูง อัตราการระเหยปานกลาง และเข้ากันได้กับโพลีเมอร์โพลาร์และกึ่ง{1}}โพลาร์ที่หลากหลาย

ไซโคลเฮกซาโนนคืออะไร?

ไซโคลเฮกซาโนนคือคีโตนแบบไซคลิก - ซึ่งเป็นวงแหวนคาร์บอนที่มีสมาชิก 6- อะตอมที่มีหมู่ฟังก์ชันคีโตน (C=O) เดี่ยว

ไซโคลเฮกซาโนนผลิตขึ้นทางอุตสาหกรรมโดยการออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซนหรือไฮโดรจิเนชันของฟีนอล ตามด้วยการดีไฮโดรจีเนชัน มันถูกผลิตขึ้นในขนาดใหญ่เกือบทั้งหมดเพื่อเป็นวัตถุดิบตั้งต้นสำหรับห่วงโซ่คุณค่าไนลอน โดยมีวัสดุเกรดตัวทำละลาย-ขายเป็นผลิตภัณฑ์ร่วม-หรือกระแสเฉพาะ

เหตุใดไซโคลเฮกซาโนนจึงมีความสำคัญในการผลิตโพลีเมอร์

ไซโคลเฮกซาโนนโครงสร้างโมเลกุลทำให้มีการผสมผสานคุณสมบัติที่มีตัวทำละลายเพียงไม่กี่ตัวที่เข้ากันพร้อมๆ กัน ซึ่งเป็นเหตุผลว่าทำไมจึงมีบทบาทสองประการในการผลิตโพลีเมอร์ - ทั้งในฐานะส่วนประกอบทางเคมีและเป็นตัวทำละลายในกระบวนการผลิต

ความสมดุลของการเกิดปฏิกิริยาในฐานะวัตถุดิบตั้งต้นและความอเนกประสงค์ในฐานะตัวทำละลายคือสิ่งที่ทำให้ไซโคลเฮกซาโนนแตกต่างจากสารเคมีโพลีเมอร์ที่มีจุดประสงค์เดียว- - คีโตนสินค้าโภคภัณฑ์อื่นๆ เพียงไม่กี่ชนิดทำหน้าที่ทั้งสองบทบาทในระดับอุตสาหกรรม

Cyclohexanone ใช้ในการผลิตโพลีเมอร์อย่างไร?

การใช้ไซโคลเฮกซาโนนเพียงครั้งเดียวที่ใหญ่ที่สุดคือจุดเริ่มต้นเข้าสู่คาโปรแลคตัม-ถึง-ไนลอน 6ห่วงโซ่การผลิต

ไซโคลเฮกเซน
│ (ออกซิเดชัน)
▼
ส่วนผสมไซโคลเฮกซาโนน / ไซโคลเฮกซานอล
│ (ปฏิกิริยากับไฮดรอกซิลามีน)
▼
ไซโคลเฮกซาโนน อ็อกซิม
│ (การจัดเรียงใหม่ของ Beckmann, ตัวเร่งปฏิกิริยากรด)
▼
คาโปรแลคตัม
│ (วงแหวน-การเปิดโพลีเมอไรเซชัน)
▼
ไนลอน 6 (โพลีคาโปรแลคตัม)

• ออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซน– ไซโคลเฮกเซนถูกออกซิไดซ์กับอากาศหรือออกซิเจน (โดยทั่วไปจะถูกเร่งด้วยเกลือโคบอลต์) เพื่อสร้างส่วนผสมของไซโคลเฮกซาโนนและไซโคลเฮกซานอล ที่เรียกว่า "น้ำมัน KA" ต่อมาไซโคลเฮกซานอลจะถูกดีไฮโดรจีเนชันเป็นไซโคลเฮกซาโนนเพื่อเพิ่มผลผลิตสูงสุด
• ออกซิเมชัน– ไซโคลเฮกซาโนนทำปฏิกิริยากับไฮดรอกซีลามีนซัลเฟต (หรือผ่านแอมโมซิเมชันกับแอมโมเนีย/ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์) เพื่อสร้างไซโคลเฮกซาโนนออกซิม
• การจัดเรียงใหม่ของเบ็คมันน์– ภายใต้การเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดอย่างแรง (ในอดีตกรดซัลฟิวริก; ไอ-ตัวเร่งปฏิกิริยา-ไอของซีโอไลต์ที่เพิ่มขึ้นเรื่อยๆ- ทำให้เกิดของเสียน้อยลง) ออกซิมจะจัดเรียงใหม่เป็นคาโปรแลคตัม ซึ่งเป็นวงแหวนแลคตัมที่มีสมาชิก- เจ็ดตัว
• วงแหวน-การเปิดโพลีเมอไรเซชัน– Caprolactam ถูกทำปฏิกิริยาโพลีเมอร์ (ไฮโดรไลติกหรือโพลีเมอไรเซชันแบบประจุลบ) เพื่อผลิตไนลอน 6 ที่ใช้ในเส้นใย พลาสติกวิศวกรรม และฟิล์ม

ทางเดินคู่ขนานที่เล็กกว่าจะออกซิไดซ์ไซโคลเฮกซาโนน (ผ่านไซโคลเฮกซานอล) ต่อไปกรดอะดิปิกซึ่งเป็นหนึ่งในสองโมโนเมอร์ (ที่มีเฮกซาเมทิลีนไดเอมีน) ที่ประกอบขึ้นเป็นไนลอน 6,6.

การใช้งานพอลิเมอร์ที่สำคัญของไซโคลเฮกซาโนน

ไซโคลเฮกซาโนนในการผลิตไนลอน

นี่คือการใช้ไซโคลเฮกซาโนนที่มีมูลค่าสูงสุด-และปริมาณสูงสุด- และสมควรได้รับการดูแลทางเทคนิคอย่างใกล้ชิดมากกว่าที่ภาพรวมอุตสาหกรรมส่วนใหญ่มอบให้

การผลิตคาโปรแลคตัมCyclohexanone เป็นสารตั้งต้นโดยตรงของ caprolactam คาโปรแลคตัมประมาณหนึ่งตันต้องใช้ไซโคลเฮกซาโนนเกือบหนึ่งตัน (ซึ่งคำนึงถึงการสูญเสียผลผลิตของกระบวนการ) ทำให้ความพร้อมใช้ของไซโคลเฮกซาโนนและการกำหนดราคาเป็นตัวขับเคลื่อนโดยตรงของคาโปรแลคตัมและเศรษฐศาสตร์ปลายน้ำของ Nylon 6

การจัดเรียงใหม่ของเบ็คมันน์นี่คือขั้นตอนสำคัญทางเคมี ไซโคลเฮกซาโนน oxime ภายใต้การเร่งปฏิกิริยาด้วยกรด ผ่านการจัดเรียงภายในโมเลกุลใหม่ โดยพันธะคาร์บอน-จะย้ายออกไป เปลี่ยนวงแหวนออกซิมที่มีสมาชิกทั้งหก- ให้เป็นวงแหวนแลกแทมที่มีสมาชิกทั้งเจ็ด-ของคาโปรแลคตัม โดยมีไนโตรเจนแทรกอยู่ในแกนหลักของวงแหวน การจัดเรียงของเหลวแบบเดิม-ในเฟส Beckmann ใหม่โดยใช้โอเลียมจะทำให้เกิดแอมโมเนียมซัลเฟตในปริมาณมากเป็นผลพลอยได้- ไอ-เฟสที่ใหม่กว่า ซีโอไลต์-เส้นทางที่เร่งปฏิกิริยา (เช่น เฟสของก๊าซ-เบ็คมันน์เหนือ-ซีโอไลต์ซิลิกาสูง) ลดลง-การก่อตัวของผลิตภัณฑ์ และได้รับความนิยมมากขึ้นด้วยเหตุผลด้านสิ่งแวดล้อมและต้นทุน

โพลีเมอไรเซชันไนลอนคาโปรแลคตัมบริสุทธิ์ผ่านวงแหวน-โพลีเมอไรเซชันแบบเปิด - โดยทั่วไปไฮโดรไลติกโพลิเมอไรเซชันที่เริ่มต้นโดยน้ำที่อุณหภูมิสูง หรือปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชันแบบประจุลบอย่างรวดเร็วสำหรับการหล่อ/ปฏิกิริยา-การใช้งานในการฉีดขึ้นรูป - เพื่อให้ได้สายโซ่โพลีเมอร์ไนลอน 6 โพลีเมอร์ที่ได้จะถูกนำไปใช้ในเส้นใยสิ่งทอและพรม พลาสติกวิศวกรรมยานยนต์ ฟิล์มบรรจุภัณฑ์อาหาร และเส้นใยเดี่ยวทางอุตสาหกรรม

ไซโคลเฮกซาโนนเป็นตัวทำละลายสำหรับเรซินโพลีเมอร์

ภายนอกสายโซ่ไนลอน ไซโคลเฮกซาโนนเป็นตัวทำละลายในสูตรเรซินและสารเคลือบ:

• พีวีซีและเรซินไวนิล– ไซโคลเฮกซาโนนเป็นหนึ่งในตัวทำละลายไม่กี่ตัวที่สามารถละลาย PVC แข็งและยืดหยุ่นได้อย่างสมบูรณ์ที่ความเข้มข้นในทางปฏิบัติ ทำให้เป็นส่วนประกอบหลักในหมึก PVC สูตรการพิมพ์สกรีน- และกาวฟิล์มไวนิล
• เรซินอะคริลิก– ใช้ในระบบแล็คเกอร์และการเคลือบที่จำเป็นต้องควบคุมการอบแห้งเพื่อหลีกเลี่ยงข้อบกพร่องที่พื้นผิว
• อีพอกซีเรซิน– ทำหน้าที่เป็นสารลดความหนืด-ที่ลดสารเจือจางโดยไม่กระทบต่อเคมีในการบ่มอย่างมีนัยสำคัญ
• สารประกอบยาง– ใช้ในสูตรซีเมนต์ยางและกาว ช่วยในการกระจายตัวของยางให้เป็นสารละลายที่ใช้งานได้

เหตุใดพลังการละลายจึงแข็งแกร่ง:หมู่โพลาร์คาร์บอนิลของไซโคลเฮกซาโนนทำปฏิกิริยาได้ดีกับหมู่โพลาร์ที่มีอยู่ในพีวีซี อะคริลิก และเรซินที่คล้ายกัน ในขณะที่แกนหลักของไฮโดรคาร์บอนแบบไซคลิกให้คุณสมบัติที่ไม่มีขั้ว-เพียงพอที่จะละลายส่วนประกอบเรซินที่มีไฮโดรคาร์บอน-ด้วย

สัมพรรคภาพคู่ - มีขั้วเพียงพอสำหรับเคมีไวนิลและโพลียูรีเทน แต่ไม่มีขั้วเพียงพอสำหรับกลุ่มเรซินไฮโดรคาร์บอน - เป็นเรื่องแปลกในบรรดาตัวทำละลายเดี่ยวและเป็นเหตุผลหลักที่ยังคงทดแทนได้ยาก

ข้อดีของการใช้ไซโคลเฮกซาโนนในการแปรรูปโพลีเมอร์

ไซโคลเฮกซาโนนกับตัวทำละลายโพลีเมอร์อื่นๆ

ซื้อกลับบ้าน:ไซโคลเฮกซาโนนใช้พื้นที่ตรงกลางในทางปฏิบัติ - ความสามารถในการละลาย PVC/ไวนิลที่แข็งแกร่งกว่าอะซิโตนหรือ MEK มีความปลอดภัยและความผันผวนที่ดีกว่า DMF หรือ NMP และอัตราการระเหยที่เหมาะกับสายการเคลือบอุตสาหกรรมที่ต้องการเวลาเปิดที่ใช้งานได้โดยไม่ต้องใช้รอบการอบแห้งที่ยาวนานเกินไป

อุตสาหกรรมที่ใช้โพลีเมอร์จากไซโคลเฮกซาโนน-

• ยานยนต์– พลาสติกวิศวกรรมไนลอน 6/6,6 สำหรับส่วนประกอบใต้ฝากระโปรง- เคลือบ PVC และ PU สำหรับตกแต่งภายในและผ้าเคลือบ
• อิเล็กทรอนิกส์– ขั้วต่อและตัวเรือนไนลอน หมึกและการเคลือบที่ใช้ไซโคลเฮกซาโนน{0}}สำหรับการพิมพ์แผงวงจรและส่วนประกอบ
• การบินและอวกาศ– คอมโพสิตไนลอนประสิทธิภาพสูง-และระบบอีพอกซีเรซิน
• การก่อสร้าง– ท่อพีวีซี พื้น และวัสดุก่อสร้างเคลือบไวนิล-
• บรรจุภัณฑ์– ฟิล์มไนลอนสำหรับบรรจุภัณฑ์อาหาร เคลือบพีวีซีและอะคริลิกสำหรับบรรจุภัณฑ์ที่มีความยืดหยุ่น
• ทางการแพทย์– ส่วนประกอบไนลอนในอุปกรณ์และท่อ การเคลือบด้วยตัวทำละลาย-สำหรับ PVC เกรดทางการแพทย์-
• สิ่งทอ– เส้นใยไนลอน 6 ยังคงเป็นหนึ่งในการใช้งานปลายทางที่ใหญ่ที่สุดโดยปริมาตรทั่วโลก

ความปลอดภัยและการจัดการ

ไซโคลเฮกซาโนนเป็นตัวทำละลายอินทรีย์ที่ติดไฟได้ มีระเหยได้ปานกลาง และควรใช้ข้อควรระวังตัวทำละลายคีโตนอุตสาหกรรม{0}}มาตรฐาน

• พื้นที่จัดเก็บ– เก็บในภาชนะที่ปิดสนิท ห่างจากสารออกซิไดซ์อย่างแรงและเปลวไฟ ในบริเวณที่เย็น{0}}มีการระบายอากาศดี เก็บให้ห่างจากแหล่งกำเนิดประกายไฟเนื่องจากมีจุดวาบไฟ (~44 องศา )
• ขนส่ง– จัดเป็นของเหลวไวไฟภายใต้กฎระเบียบการขนส่งระหว่างประเทศส่วนใหญ่ (เช่น UN 1915) จัดส่งในถังบรรจุ IBC หรือถังบรรจุตามมาตรฐานพร้อมติดฉลากที่เหมาะสม
• ชุดป้องกันส่วนบุคคล– แนะนำให้ใช้ถุงมือกันสารเคมี- แว่นตานิรภัยหรือกระบังหน้า และการระบายอากาศหรืออุปกรณ์ป้องกันระบบทางเดินหายใจที่เพียงพอ เมื่อขนย้ายในปริมาณมากหรือในพื้นที่ปิด ไอของไซโคลเฮกซาโนนอาจทำให้ดวงตาและทางเดินหายใจระคายเคืองได้เมื่อมีความเข้มข้นสูง
• เอกสารความปลอดภัย/SDS– ควรศึกษาเอกสารข้อมูลความปลอดภัยในปัจจุบันก่อนการจัดการ การจัดเก็บ หรือการขนส่ง เนื่องจากการจำแนกประเภทตามภูมิภาคและขีดจำกัดการสัมผัส (เช่น OSHA, ECHA) อาจแตกต่างกันและได้รับการปรับปรุงเป็นระยะ

คำถามที่พบบ่อย

ไซโคลเฮกซาโนนใช้ทำพลาสติกหรือไม่?

ใช่. ไซโคลเฮกซาโนนเป็นสารตั้งต้นสำคัญของคาโปรแลคตัมและกรดอะดิปิก ซึ่งถูกรวมตัวเป็นไนลอน 6 และไนลอน 6 6 - สองพลาสติกเกรดทางวิศวกรรมและเส้นใยที่ผลิตกันอย่างแพร่หลายที่สุด-

ไซโคลเฮกซาโนนเป็นโพลีเมอร์หรือไม่?

ไม่ ไซโคลเฮกซาโนนเป็นไซคลิกคีโตน-โมเลกุลขนาดเล็ก ไม่ใช่โพลีเมอร์ เป็นสารตั้งต้นของโมโนเมอร์และตัวทำละลายที่ใช้ในการผลิตโพลีเมอร์ ไม่ใช่ตัวโพลีเมอร์เอง

เหตุใดจึงใช้ไซโคลเฮกซาโนนในการผลิตไนลอน

เนื่องจากเป็นสารตั้งต้นทางเคมีโดยตรงของคาโปรแลคตัมผ่านออกซิเมชันและการจัดเรียงใหม่ของเบ็คมันน์ จากนั้น Caprolactam จะถูกโพลีเมอร์ไรซ์เป็น Nylon 6

โพลีเมอร์ชนิดใดละลายในไซโคลเฮกซาโนน

พีวีซี ไวนิล โคโพลีเมอร์ เรซินอะคริลิก อีพอกซีเรซิน โพลียูรีเทน และสารประกอบที่มีฟีนอลิกและยางหลายชนิด-สามารถละลายได้หรือเข้ากันได้สูงกับไซโคลเฮกซาโนน

ไซโคลเฮกซาโนนเป็นตัวทำละลายที่ดีสำหรับ PVC หรือไม่

ใช่ - ถือได้ว่าเป็นหนึ่งในตัวทำละลายทั่วไปที่แข็งแกร่งที่สุดสำหรับทั้ง PVC แบบแข็งและแบบยืดหยุ่น ซึ่งเป็นเหตุผลว่าทำไมจึงมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในหมึก PVC สารเคลือบ และสูตรกาว

ไซโคลเฮกซาโนนสามารถละลายอะคริลิกได้หรือไม่?

ใช่. ไซโคลเฮกซาโนนถูกใช้เป็นตัวทำละลายในระบบแล็กเกอร์และการเคลือบอะคริลิกหลายชนิด โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อต้องการโปรไฟล์การระเหยที่ช้ากว่าและควบคุมได้มากกว่า

อุตสาหกรรมใดที่ใช้ไซโคลเฮกซาโนนมากที่สุด?

อุตสาหกรรมสิ่งทอ ยานยนต์ และบรรจุภัณฑ์เป็นผู้บริโภคทางอ้อมรายใหญ่ที่สุด โดยได้รับแรงหนุนจากความต้องการไนลอน 6 และไนลอน 6,6 เป็นหลัก อุตสาหกรรมสารเคลือบ กาว และหมึกพิมพ์เป็นผู้บริโภคโดยตรงรายใหญ่ที่สุดของตัวทำละลาย-เกรดไซโคลเฮกซาโนน

ไซโคลเฮกซาโนนเป็นอันตรายในระหว่างการผลิตโพลีเมอร์หรือไม่?

จัดเป็นตัวทำละลายที่ติดไฟได้และทำให้เกิดการระคายเคืองเล็กน้อย โดยต้องมีข้อควรระวังในการจัดการคีโตน{0}}มาตรฐาน (การระบายอากาศ, PPE, การจัดเก็บที่มีการควบคุมให้ห่างจากแหล่งกำเนิดประกายไฟ) มันไม่ได้จัดอยู่ในตัวทำละลาย CMR ที่เป็นอันตรายสูง- (สารก่อมะเร็ง สารก่อกลายพันธุ์ และเป็นพิษต่อระบบสืบพันธุ์) ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของเหตุผลว่าทำไมจึงยังคงได้รับความนิยมมากกว่าสารทดแทนอื่น เช่น DMF หรือ NMP ในบางสูตร

ความแตกต่างระหว่างไซโคลเฮกซาโนนและคาโปรแลคตัมคืออะไร?

ไซโคลเฮกซาโนนเป็นวัตถุดิบตั้งต้นคีโตน caprolactam คือแลคแทมโมโนเมอร์ที่ได้มาจากมันผ่านออกซิเมชันและการจัดเรียงใหม่ของ Beckmann Caprolactam ไม่ใช่ cyclohexanone เป็นโมโนเมอร์ที่ถูกพอลิเมอร์โดยตรงเป็นไนลอน 6

ไซโคลเฮกซาโนนยังคงอยู่ในผลิตภัณฑ์โพลีเมอร์ขั้นสุดท้ายหรือไม่

ไม่ เมื่อใช้เป็นสารเคมีตัวกลาง (เส้นทางคาโปรแลคตัม) ไซโคลเฮกซาโนนจะถูกเปลี่ยนรูปทางเคมีและไม่เหลืออยู่ในโพลีเมอร์ เมื่อใช้เป็นตัวทำละลายในกระบวนการผลิต สารจะระเหยในระหว่างการทำให้แห้ง/การบ่ม แม้ว่าระดับสารตกค้างจะถูกควบคุมภายใต้ข้อกำหนดเฉพาะของฟิล์มและการเคลือบก็ตาม