Cyclohexanone Polar หรือ Nonpolar Molecule คืออะไร?

Jul 01, 2026 ฝากข้อความ

ตอบด่วน


ไซโคลเฮกซาโนนเป็นโมเลกุลที่มีขั้วปานกลาง ขั้วของมันมาจากหมู่คาร์บอนิล (C=O) ภายในวงแหวนคาร์บอนหก-ที่ไม่มีขั้ว ซึ่งสร้างไดโพลเฉพาะที่โดยไม่ทำให้โมเลกุลมีขั้วเต็มที่เหมือนน้ำหรืออะซิโตน นี่คือเหตุผลว่าทำไมจึงมีความสำคัญในเชิงพาณิชย์: ความเป็นขั้วปานกลางของไซโคลเฮกซาโนนทำให้เป็นตัวทำละลายทางอุตสาหกรรมที่ดีเยี่ยม ซึ่งสามารถละลายสารประกอบทั้งแบบมีขั้วและแบบไม่มีขั้วได้ในระบบเดียว

 

 

1. ทำไมไซโคลเฮกซาโนนถึงมีขั้ว?

 

ไซโคลเฮกซาโนนมีขั้วเนื่องจากมีหมู่คาร์บอนิล (C=O) ติดอยู่กับวงแหวนไซโคลเฮกเซนที่ไม่มีขั้ว หมู่คาร์บอนิลสร้างการกระจายตัวของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนไม่สม่ำเสมอ เนื่องจากออกซิเจนดึงอิเล็กตรอนได้แรงกว่าคาร์บอน ทำให้เกิดไดโพลถาวรข้ามพันธะ C=O

 

หมู่คาร์บอนิล (C=O) หมู่คาร์บอนิลเป็นแหล่งกำเนิดกระแสไฟฟ้าเพียงแหล่งเดียวในไซโคลเฮกซาโนน หากไม่มีมัน ไซโคลเฮกซาโนนก็จะทำตัวเหมือนไซโคลเฮกเซนซึ่งโดยพื้นฐานแล้วไม่มีขั้ว

 

โครงสร้างโมเลกุลและโมเมนต์ไดโพล ไซโคลเฮกซาโนนมีโมเมนต์ไดโพลประมาณ 3.0 เดบาย ซึ่งเป็นค่าที่อ้างอิงกันทั่วไปในเอกสารทางเคมี แม้ว่าตัวเลขที่แน่นอนจะแตกต่างกันไปเล็กน้อยขึ้นอยู่กับวิธีการวัดและสภาวะของตัวทำละลายที่ใช้ในการศึกษา โมเมนต์ไดโพลนี้อยู่ในช่วงใกล้เคียงกับคีโตนอื่นๆ เช่น อะซิโตน

 

วงแหวนไม่มีขั้วกับโพลาร์คาร์บอนิล วงแหวนคาร์บอน 6- วงในไซโคลเฮกซาโนนไม่มีขั้วและมีลักษณะไม่ชอบน้ำ ในขณะที่หมู่คาร์บอนิลนั้นมีขั้วและมีลักษณะชอบน้ำ การรวมกันนี้ทำให้ไซโคลเฮกซาโนนมีพฤติกรรมการละลายแบบคู่ ทำให้สามารถโต้ตอบกับสารประกอบทั้งสองประเภทได้

 

Figure 1: Cyclohexanone Molecular Structure
รูปที่ 1: โครงสร้างโมเลกุลไซโคลเฮกซาโนน

 

 

2. ขั้วที่สำคัญและคุณสมบัติทางกายภาพ

 

คุณสมบัติ ค่า
ขั้วสัมพัทธ์ 0.099
โมเมนต์ไดโพล ~3.0 D (วรรณกรรม แตกต่างกันไปตามวิธี)
ค่าคงที่ไดอิเล็กทริก 18.2 (20 องศา)
ความสามารถในการละลายน้ำ ~90 กรัม/ลิตร (20 องศา)
LogP (ล็อกโค) ~0.81

 

ค่าคงที่ไดอิเล็กตริกของไซโคลเฮกซาโนนที่ 18.2 ทำให้มันอยู่เหนือไฮโดรคาร์บอนที่ไม่มีขั้ว เช่น เฮกเซน (ค่าคงที่ไดอิเล็กทริก ~ 1.9) แต่อยู่ต่ำกว่าน้ำมาก (ค่าคงที่ไดอิเล็กทริก ~ 80) เป็นการยืนยันการจำแนกประเภทเป็นตัวทำละลายที่มีขั้วปานกลาง แทนที่จะเป็นตัวทำละลายที่มีขั้วรุนแรงหรือไม่มีขั้ว

 

 

3. ขั้วส่งผลต่อความสามารถในการละลายอย่างไร?

 

ความเป็นขั้วปานกลางของไซโคลเฮกซาโนนอธิบายพฤติกรรมการละลายได้สองทางโดยตรงในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์

 

เหตุใดจึงละลายได้ในน้ำเพียงเล็กน้อยเท่านั้นไซโคลเฮกซาโนนละลายได้ในน้ำเพียงเล็กน้อยเท่านั้น (~90 ก./ลิตร ที่ 20 องศา ) เนื่องจากกลุ่มคาร์บอนิลสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนแบบอ่อนกับโมเลกุลของน้ำได้ แต่วงแหวนที่ไม่มีขั้วโดยรอบจะจำกัดการผสมอย่างสมบูรณ์ในระดับโมเลกุล

เหตุใดจึงสามารถผสมกับตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่ได้ไซโคลเฮกซาโนนสามารถเข้ากันได้อย่างสมบูรณ์กับตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่ รวมถึงแอลกอฮอล์ อีเทอร์ คีโตน เอสเทอร์ และอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เนื่องจากโมเมนต์ไดโพลและขั้วของมันตกอยู่ในช่วงที่ใกล้เคียงกับตัวทำละลายเหล่านี้ ทำให้เกิดปฏิกิริยาระหว่างโมเลกุลที่ดี

เหตุใดขั้วจึงกำหนดประสิทธิภาพของตัวทำละลายขั้วของไซโคลเฮกซาโนนเป็นตัวกำหนดว่าสารประกอบใดที่สามารถละลายได้อย่างมีประสิทธิภาพ สีย้อมมีขั้ว เรซิน และส่วนผสมออกฤทธิ์ละลายได้ดีเนื่องจากปฏิกิริยาระหว่างไดโพล-กับหมู่คาร์บอนิล ในขณะที่น้ำมันและแว็กซ์ไม่มีขั้วละลายผ่านปฏิกิริยากับวงแหวนไซโคลเฮกเซน

 

Figure 2: Solubility comparison (water vs. organic solvents)
รูปที่ 2: การเปรียบเทียบความสามารถในการละลาย (น้ำกับตัวทำละลายอินทรีย์)

 

 

4. เหตุใดขั้วของไซโคลเฮกซาโนนจึงมีความสำคัญ

 

ขั้วปานกลางของไซโคลเฮกซาโนนเป็นเหตุผลพื้นฐานที่ทำให้ผลิตภัณฑ์นี้ทำงานได้ดีในภาคอุตสาหกรรมต่างๆ:

 

  • สารเคลือบและสี ความเป็นขั้วของไซโคลเฮกซาโนนทำให้สามารถละลายทั้งสารยึดเกาะโพลาร์เรซินและเม็ดสีที่ไม่มีขั้วได้ในสูตรเดียว ช่วยเพิ่มความชัดเจนของฟิล์มและคุณภาพผิวสำเร็จ
  • โพลีเมอร์และเรซิน ไซโคลเฮกซาโนนใช้ในการละลายโพลาร์โพลีเมอร์ เช่น PVC และโพลียูรีเทนบางชนิดในระหว่างกระบวนการผลิต ซึ่งมีขั้วปานกลางที่ให้ความสามารถในการละลายสูงโดยไม่มีปฏิกิริยามากเกินไป
  • กาว ความสามารถในการละลายแบบคู่ของไซโคลเฮกซาโนนช่วยผสมเรซินที่มีขั้วกับสารยึดติดที่ไม่มีขั้ว ซึ่งสนับสนุนการกำหนดสูตรกาวที่สม่ำเสมอ
  • เคมีเกษตร.ขั้วของไซโคลเฮกซาโนนรองรับการละลายส่วนผสมออกฤทธิ์ที่มีความสามารถในการละลายจำกัดในตัวทำละลายอะโรมาติกล้วนๆ ทำให้มีประโยชน์ใน EC (เข้มข้นแบบอิมัลซิฟิเอเบิล) และประเภทสูตรที่เกี่ยวข้อง
  • ตัวกลางทางเภสัชกรรม ความเป็นขั้วปานกลางของไซโคลเฮกซาโนนทำให้มีประโยชน์ในฐานะตัวทำละลายในกระบวนการในการสังเคราะห์สารขั้นกลางทางเภสัชกรรมบางประเภท ซึ่งจำเป็นต้องมีการควบคุมความสามารถในการละลายโดยไม่มีโปรไฟล์ความเป็นพิษที่สูงกว่าของตัวทำละลายที่มีขั้วอะโปรติกมากกว่า

 

Figure 3: Industrial Application of Cyclohexanone
รูปที่ 3: การใช้งานทางอุตสาหกรรมของไซโคลเฮกซาโนน

 

 

ไซโคลเฮกซาโนนกับตัวทำละลายทั่วไปอื่นๆ

 

ตัวทำละลาย ขั้วสัมพัทธ์ ความสามารถในการละลายน้ำ การใช้งานทั่วไป
ไซโคลเฮกซาโนน 0.099 ~90 กรัม/ลิตร (20 องศา) สารเคลือบ เรซิน สูตร EC เคมีเกษตร
อะซิโตน 0.355 ผสมกันได้ การทำความสะอาด การเคลือบ การสกัดยา
MEK (เมทิลเอทิลคีโตน) 0.327 ~223 กรัม/ลิตร (20 องศา ) กาว สารเคลือบ การแปรรูปเรซิน
ไซลีน 0.074 ~0.2 ก./ลิตร (20 องศา ) น้ำยาปรับสี ขจัดคราบไขมัน เบสตัวทำละลายอะโรมาติก
NMP (N-เมทิลไพโรลิโดน) 0.355 ผสมกันได้ ตัวทำละลาย-ขั้วร่วม-สูง การทำความสะอาดอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์

 

ไซโคลเฮกซาโนนตั้งอยู่ระหว่างตัวทำละลายไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกล้วนๆ เช่น ไซลีน และตัวทำละลาย aprotic ที่มีขั้วสูง เช่น NMP และอะซิโตน ซึ่งเป็นเหตุผลว่าทำไมจึงมักถูกเลือกให้เป็นตัวทำละลายในการเชื่อม เมื่อสูตรผสมจำเป็นต้องรวมส่วนประกอบที่มีขั้วและไม่มีขั้วเข้าด้วยกัน

 

 

คำถามที่พบบ่อย

 

ไซโคลเฮกซาโนนมีขั้วหรือไม่มีขั้ว?

ไซโคลเฮกซาโนนเป็นโมเลกุลที่มีขั้วปานกลาง เนื่องจากมีหมู่คาร์บอนิล (C=O) ติดอยู่กับวงแหวนคาร์บอนหก-ที่ไม่มีขั้ว

 

เหตุใดไซโคลเฮกซาโนนจึงถือว่ามีขั้วปานกลาง?

ไซโคลเฮกซาโนนถือเป็นขั้วปานกลางเนื่องจากขั้วของมันมาจากกลุ่มคาร์บอนิลกลุ่มเดียวแทนที่จะเป็นกลุ่มฟังก์ชันที่มีขั้วหลายขั้ว ทำให้มีขั้วสัมพัทธ์ที่สูงกว่าไฮโดรคาร์บอนที่ไม่มีขั้ว 0.099 - แต่ต่ำกว่าตัวทำละลายที่มีขั้วรุนแรงเช่นน้ำหรือ DMSO

 

ไซโคลเฮกซาโนนละลายในน้ำได้หรือไม่?

ไซโคลเฮกซาโนนละลายได้ในน้ำเพียงเล็กน้อย โดยมีความสามารถในการละลายประมาณ 90 กรัม/ลิตร ที่ 20 องศา เนื่องจากความสมดุลระหว่างหมู่โพลาร์คาร์บอนิลและโครงสร้างวงแหวนที่ไม่มีขั้ว

 

ตัวทำละลายชนิดใดที่เข้ากันได้กับไซโคลเฮกซาโนน

ไซโคลเฮกซาโนนสามารถผสมกับแอลกอฮอล์ อีเทอร์ คีโตน เอสเทอร์ และอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เช่น เบนซีน โทลูอีน และไซลีน

 

เหตุใดจึงใช้ไซโคลเฮกซาโนนเป็นตัวทำละลายทางอุตสาหกรรม

ไซโคลเฮกซาโนนถูกใช้เป็นตัวทำละลายทางอุตสาหกรรมเนื่องจากมีขั้วปานกลางทำให้สามารถละลายสารประกอบทั้งแบบมีขั้วและแบบไม่มีขั้ว ทำให้มีประสิทธิภาพทั่วทั้งสารเคลือบ เรซิน กาว และสูตรเคมีเกษตร

 

ไซโคลเฮกซาโนนมีขั้วมากกว่าไซลีนหรือไม่?

ใช่ ไซโคลเฮกซาโนนมีขั้วมากกว่าไซลีน ไซโคลเฮกซาโนนมีขั้วสัมพัทธ์ 0.099 เทียบกับไซลีน 0.074 เนื่องจากมีหมู่คาร์บอนิลซึ่งไซลีนขาด

 

ไซโคลเฮกซาโนนเป็นตัวทำละลายโพลาร์ aprotic หรือไม่?

โดยทั่วไป ไซโคลเฮกซาโนนถูกจัดประเภทเป็นตัวทำละลายโพลาร์ aprotic เนื่องจากหมู่คาร์บอนิลของมันทำให้เกิดขั้วโดยไม่มีพันธะ O-H หรือ N-H ที่สามารถบริจาคพันธะไฮโดรเจนได้

 

อุตสาหกรรมใดบ้างที่ใช้ไซโคลเฮกซาโนน?

ไซโคลเฮกซาโนนใช้ในอุตสาหกรรมเคลือบและสี โพลีเมอร์และเรซิน กาว เคมีเกษตร และอุตสาหกรรมขั้นกลางทางเภสัชกรรม โดยมีสาเหตุหลักมาจากขั้วปานกลางและความสามารถในการละลายแบบคู่ที่แข็งแกร่ง

ส่งคำถาม

whatsapp

โทรศัพท์

อีเมล

สอบถาม